风趣幽默的情场浪子曹德祥(郭德纲饰)把漂亮的女朋友赵飞燕带上了豪华游轮，还故意拿出花八万块钱买来的钻戒显摆。谁知钻戒掉到了草莓馅饼里并且嗑碎了头等舱旅客于德海的假牙。暴发户于先生破口大骂，说这颗烤瓷牙价值两万块，曹德祥必须得赔。此时，曹德祥发现钻戒上面的钻石不见了，曹德祥断定钻石是被于先生咽下去了。于先生听了吓晕过去，说他听过吞金自杀的，估计吞了能割玻璃的钻石更要一命呜呼。于先生要找曹德祥偿命，可曹德祥却嚷嚷着自己也是受害者…… 贪慕虚荣的赵飞燕听说曹德祥把八万块钱的钻戒弄丢了，吵着要跟曹德祥分手。而此时罗娜在于先生的房间里发现了那颗钻石，于先生和曹德祥都欣喜若狂。于先生又来了精神，逼着曹德祥赔假牙的钱。最后，决定由飞燕去跟于先生讨价还价，谁知商议之后的结果却是飞燕决定抛弃曹德祥，给阔绰的于先生当女朋友去了。德祥被甩了之后，心里很是郁闷，这时，曹德祥的妈妈给曹德祥介绍了一个离过婚的女孩子关小萍，可是曹德祥一心想着赵飞燕，死活不乐意，曹德祥的妈妈装病来威胁曹德祥，德祥吓得够呛只好假装同意。没想到关小萍要看看曹德祥的工作情况。谁知竟然在船上遇到了曹德祥的前女友赵飞燕和她的老公。
